Pagos por servicio de transporte con cliente conocido

Soy dueño de una Pyme y tengo un ex cliente que no me pagó los servicios de transporte, de aproximadamente $400.000. + IVA.
No existe contrato, sólo antigüedad con el de app agosto del 2015 y los wathsapp dónde solicita el servicio y los pagos pendientes, además de amenazas al final cuando quise cobrar.

No sólo no me pagó, sino que también por ayudarlo puse dinero de mi bolsillo para subcontratar servicios y poder realizar sus entregas, las cuales pagué inmediatamente y ese dinero tampoco recuperé.

Contacté a los clientes W***, C**** y T***, pero sin novedad hasta ahora y dejé una constancia en carabineros por amenazas he injurias que me hizo y también tengo pruebas.

¿Ven ustedes este tipo de causas?, creo tener pruebas suficientes para exigir y reclamar mi pago.

Francisco